Старший из трех братьев, мировой судья и миллионщик. Блестяще закончил Московский и Петербургский университеты, первый со степенью кандидата физико-математических наук, а второй со степенью кандидата юридических наук. С 1876 г. уже служил чиновником сената. В 1881 г. ему пожалован чин коллежского советника. Высочайшим Указом от 10 августа 1882 г. он был признан «в потомственном дворянстве». Судя по рассказам людей, знавших его, Иван Рукавишников был тяжелый деспот, немало мучивший своих своих двоих (было больше, но выжило только двое) детей Елену и Василия.
        
Вот как описывает его внук, сын Елены, Владимир Владимирович Набоков: «На старых снимках это был благообразный господин с цепью мирового судьи, а в жизни тревожно-размашистый чудак с дикой страстью к охоте…с собственной гимназией для сыновей, где преподавали лучшие петербургские профессора, с частным театром, вкотором у него играли Варламов и Давыдов, с картинной галереей, на три четверти полной всякого темного вздора. По поздним рассказам матери, бешеный его нрав угрожал чуть ли не жизни сына, и ужасные сцены разыгрывались в мрачном его кабинете…». В то же время он широко занимался благотворительностью, в соседней деревушке Рождествено построил три школы, бесплатную библиотеку и двухэтажную больницу на 80 коек.

Женился на дочери первого президента русской Императорской медицинской академии. Семья переехала в имение супруги в Выру, а затем в купленную им в 1890 г. усадьбе Рождествено. Жена его, Ольга, увлекалась естественными науками и даже завела у себя в деревенском дворце химическую лабораторию. Для своей дочери Елены она приглашала на дом знаменитого университетского зоолога профессора Шимкевича. Елена получила прекрасное образование